青蒿素是从复合花序植物黄花蒿(Artemisia annua L.,即中药青蒿)中提取得到的一种无色针状晶体,化学名称为(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-八氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃〔4,3-j〕-1,2-苯并二塞-10(3H)-酮。
2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者屠呦呦就利用青蒿素研制出抗疟疾的新药-青蒿素和双氢青蒿素,对疟疾原虫有100%的抑制率。青蒿素极高的药用价值体现在更多临床应用方面。
抗疟疾
青蒿素具有速效和低毒的特点,曾被世界卫生组织称作是"世界上唯一有效的疟疾治疗药物"。其抗疟疾作用机理主要在于在治疗疟疾的过程通过青蒿素活化产生自由基,自由基与疟原蛋白结合,作用于疟原虫的膜系结构,使其泡膜、核膜以及质膜均遭到破坏,线粒体肿胀,内外膜脱落,从而对疟原虫的细胞结构及其功能造成破坏,且细胞核内的染色质也受到一定的影响。青蒿素还能使疟原虫对异亮氨酸的摄入量明显减少,从而抑制虫体蛋白质的合成。
抗肿瘤
青蒿素及其衍生物的抗肿瘤作用主要是依靠诱导细胞的凋亡而实现的,对癌细胞的生长具有显着的抑制作用。双氢青蒿素可以通过增加活性氧,从而抑制激活缺氧诱导的相关因子,发挥出选择性细胞毒作用。线粒体是细胞凋亡的放大器和感受器,调节控制着细胞的代谢活动,线粒体的膜电位诱导细胞的凋亡。青蒿素作用于白血病细胞的细胞膜,改变细胞膜的通透性,使得细胞内的钙离子浓度升高,这样不仅使得钙蛋白酶得以激活,使其膨胀死亡,而且促进了凋亡物质的释放,细胞凋亡加快。
免疫调节
研究发现,青蒿素及其衍生物的使用剂量在不会引起细胞毒性的情况下,能够较好的抑制T淋巴细胞丝裂原,从而诱导小鼠脾脏淋巴细胞的增殖。这一发现对于治疗 T淋巴细胞所介导的自身免疫性疾病,有很好的参考价值。青蒿玻醋具有增强非特异性免疫的作用,能够使小鼠血清的总补体活性提高。双氢青蒿素对于B淋巴细胞的增殖,能起到直接的抑制作用,从而减少B淋巴细胞对自身抗体的分泌,减轻体液免疫反应,对体液免疫有一定的抑制作用,减少了免疫复合物的形成。上海创赛提供青蒿素,63968-64-9,UV≥99%v标准品,C84-6836-20mg,价格135元
抗真菌
青蒿素的抗真菌作用也使得青蒿素表现出了一定的抗菌活性。研究证实青蒿素的渣粉剂和水煎剂对炭疽杆菌、表皮葡萄球菌、卡他球菌、白喉杆菌均有较强的抑菌作用,对结核杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌等也具有一定的抑菌作用。上海创赛提供双氢青蒿素,71939-50-9vUV≥98%,标准品,C84-6911-20mg,价格135元
其他
青蒿素在临床上还具有与冬虫夏草合用,可以抑制狼疮肾炎的复发,以达到保护肾脏的功效。其抗纤维化作用,能够显着降低肺组织的纤维化程度,对于瘢痕的预防和治疗有较好的实用前景。
提取方法
从青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理为基础,主要有乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法。挥发油主要采用水蒸汽蒸馏提取,减压蒸馏分离,其工艺为:投料---加水---蒸馏---冷却---油水分离---精油;非挥发性成分主要采用有机溶剂提取,柱层析及重结晶分离,基本工艺为:干燥---破碎---浸泡、萃取(反复进行)---浓缩提取液---粗品---精制。
半合成路线
从青蒿酸为原料出发,经过五步反应得到青蒿素。
第一步:青蒿酸在重氮甲烷/碘甲烷/酸催化下与甲醇反应,再在氯化镍存在的条件下,被硼氢化钠选择性还原得到二氢青蒿酸甲酯;
第二步:二氢青蒿酸甲酯在四氢呋喃或乙醚溶液中用氢化铝锂还原成青蒿醇;
第三步:青蒿醇在甲醇/二氯甲烷/氯仿/四氯化碳溶液中被臭氧氧化后得到过氧化物,抽干后再在二甲苯中用对甲苯磺酸处理得到环状烯醚;
第四步:环状烯醚溶解于溶剂中,在光敏剂玫瑰红/亚甲基蓝/竹红菌素等存在下进行光氧化合生成二氧四环中间体,再用酸处理得到脱羧青蒿素;
第五步:脱羧青蒿素在四氧化钌氧化体系或铬酸类氧化剂的作用下氧化得到青蒿素。
CANSPEC品质提供的性能卓越,其优秀的品质满足您不同实验的多种需求,现货,生化试剂,原料药,医药中间体,科学仪器,实验室耗材,上海创赛,海量产品特价促销中,欢迎来电咨询!