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绿原酸

绿原酸

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详细说明


 

溶 解度:水溶性好,易溶于热水,在25℃时水中溶解度约为4%,易溶于乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。

其他性质: 绿原酸半水合物为白色或微黄色针状结晶,在110℃时变为无水物,与稀盐酸共热产生咖啡酸,熔点208℃,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为稳定。

 

用 途: 药品、保健品、化妆品的原料,可做作针剂、注射剂的原料

来 源: 为忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山银花 Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花

药理作用: 具有较广泛抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。与咖啡酸相似,口服或腹腔注射时,可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌。对人有致敏作用,吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、皮炎等,但食入后可经小肠分泌物作用,变为无致敏性物质。有止血、增高白血球 。及抗病毒作用 。具有缩短血凝及出血时间的作用 。

 

据报道,绿原酸的主要生物活性有(1)对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;(2)对自由基的清除及抗脂质过氧化作用;(3)抗诱变作用;(4)保肝利胆作用;(5)抗菌、抗病毒及解痉等作用。

 

绿原酸的作用机理:

1.对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用

透明质酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明质酸(HA)的分解,关系到血管系统的通透性和炎症反应。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖组成的一种粘多糖,具有多种功能,如治愈创伤,使皮肤润湿健康,润滑关节和防止炎症等。从狭叶紫锥花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中发现3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鲜蓟酸)和绿原酸有较强的抑制HAase激活的作用。

动物体外的研究证明,绿原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并减少外源葡萄糖的吸收。动物体内的研究证明,使用绿原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,绿原酸可以降低血糖水平,提高肝脏葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的浓度。

2.自由基的清除及抗脂质过氧化作用

绿原酸抑制前列腺素代谢中脂氧化酶活性,抑制维生素A的氧化,保护肾上腺素免受氧化,抗维生素A酸(retinoic acid)5,6-环氧化的生物活性,绿原酸甲酯和二咖啡酰奎尼酸可抑制线粒体和微粒体脂质过氧化。

绿原酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸属于小分子化合物,能与过氧自由基快速反应,因此它们是潜在重要的生物抗氧化剂。其可能的抗氧化机制为:儿茶酚类(catechols)部分作为过氧自由基接受氢原子供体,继而转化成低活性产物。因此,它们可终止链自由基反应。

3.抗癌变作用

绿原酸是植物代谢中的一种重要物质,也是促佛波醇酯活性肿瘤的抑制剂。近来,日本学者研究了杜仲茶的变异原性抑制作用(Antimutagenicity)与杜仲叶所含的绿原酸、京尼平甙、京尼平甙酸等抗变异原性成分有关,揭示了杜仲茶对肿瘤的预防具有重要意义。

4.预防心血管疾病

绿原酸是咖啡中一种主要的酚类化合物。日常引用咖啡的人每日摄取量为0.5—1g。绿原酸和咖啡酸在体外是抗氧化剂,因此可能对预防心血管疾病有作用。

5.抗菌、抗病毒作用

绿原酸和异绿原酸对多种致病菌和病毒有较强的抑制和杀灭作用。绿原酸有利胆、降压、抗菌、消炎及升高白细胞、显著增加胃肠蠕动和促进胃液分泌等药理作用。

 

绿原酸的结构和绿原酸异构体介绍:

 绿原酸(Chlorogenic acid,以下简称CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、1,6-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。